Tôn Kiên người Phú Xuân thuộc Ngô quận[2]. Mẹ ông là Tôn Bạch Hà (120 - 156) chết từ hồi Tôn Kiên mới 2 tuổi, cha ông là Tôn Huyền (116 - 190) vì vợ đã chết nên đã lấy Lưu Cầm Trang (136 - 211) làm người vợ kế để chăm sóc ông. Theo Tam quốc chí, ông là hậu duệ của danh tướng Tôn Vũ thời Xuân Thu và nhiều đời làm quan[3], tuy nhiên có ý kiến nghi ngờ về "dòng dõi Tôn Vũ" và cho rằng chỉ chắc chắn Tôn Kiên là dòng dõi thế tộc nhiều đời[4].

Lớn lên, Tôn Kiên được làm chức lại trong huyện, tính tình khoáng đạt, thích kết giao với các hào kiệt.

Năm 17 tuổi (171), ông cùng cha đi thuyền đến sông Tiền Đường, trên đường đi gặp một toán cướp Hồ Ngọc đang cướp tiền của các nhà buôn và chia chác với nhau trên bờ. Mọi người trên thuyền đều sợ không dám tiến lên, Tôn Kiên tỏ ý định đánh cướp. Dù cha đã can không nên mạo hiểm nhưng Tôn Kiên vẫn xách dao nhảy lên bờ, vừa chạy vừa cầm dao chỉ đông chỉ tây như đang chỉ huy mọi người nghe hiệu lệnh. Bọn cướp biển thấy vậy tưởng rằng có quân triều đình đến bắt, liền vứt hết tiền của bỏ chạy. Tôn Kiên thừa thế đuổi theo, chém chết một tên cướp.

Từ vụ việc này, ông trở nên nổi tiếng, được quan phủ trong quận phong làm Hiệu úy.